Foi com drama, mas o Flamengo avançou à semifinal da Libertadores. O time rubro-negro perdeu no tempo regulamentar para o Estudiantes-ARG, no Estádio Jorge Luis Hirschi, em La Plata, por 1 a 0, mas levou a melhor na disputa por pênaltis, com uma vitória por 4 a 2. Agora, a equipe de Filipe Luís encara o Racing-ARG na próxima fase.
Precisando do resultado, era inevitável que o Estudiantes aproveitaria o fator casa e partiria para cima do Flamengo. Esse, pelo menos, foi o desenho do primeiro tempo. O time argentino chegava com mais espaço no ataque, mas tinha dificuldade no momento do último passe, enquanto a equipe carioca procurava cadenciar quando tinha a bola para diminuir a temperatura da partida.
O Flamengo, no entanto, foi quem teve as melhores oportunidades do primeiro tempo. Em uma delas, Pedro recebeu na área, sem goleiro e finalizou em cima de Rodriguez. Minutos depois, Saúl acertou a trave com um chute de fora da área e finalizou outra com perigo. Contudo, quem abriu o placar foi o Estudiantes, no último lance do primeiro tempo. Benedetti foi lançado na área, sem marcação, e chutou de primeira para balançar as redes, em uma bola defensável para o Rossi.
Na segunda etapa, o Flamengo mudou a estratégia e passou a ficar mais tempo com a bola no pé, controlando as ações do jogo. No entanto, o rubro-negro era refém da partida aquém de Arrascaeta, que não conseguiu organizar o time ofensivamente e errou mais do que costuma na construção das jogadas.
Com o placar igualado, o Estudiantes diminuiu a pressão no campo ofensivo e ficou postado na defesa, esperando o Flamengo para aproveitar o contra-ataque. Em uma das escapadas, aos 27 minutos, Benedetti recebeu nas costas da defesa e marcou na saída de Rossi. O lateral, no entanto, estava em posição irregular e o gol foi anulado por impedimento.
A fim de corrigir o time em campo, Filipe Luís promoveu as entradas de Luiz Araújo, Bruno Henrique e Carrascal nos lugares de Plata, Pedro e Arrascaeta. As mexidas deram ânimo para o Flamengo, que passou a ter mais perigo, embora não tenha obrigado o goleiro Muslera a fazer nenhuma defesa importante. Com o placar igualado no agregado, a decisão ficou para os pênaltis.
Nas penalidades, o Flamengo converteu todas as suas cobranças com Jorginho, Luiz Araújo, Carrascal e Léo Pereira, e contou com duas defesas de Rossi para avançar à semifinal. Benedetti, autor do gol, e Ascacíbar pararam no goleiro argentino, que saiu como herói na classificação rubro-negra.
