Em 2019, sob o comando de Jorge Jesus, o Flamengo teve um ano mágico conquistando a Libertadores e o Brasileirão (já havia sido campeão carioca com Abel Braga). Desde então, o rubro-negro passou a empilhar títulos. Porém, após a eliminação para o Estudiantes na semifinal do torneio continental, o time de Leonardo Jardim, caso também não seja campeão nacional (neste momento lidera a competição), pode amargar o segundo pior rendimento desde o início dessa era vitoriosa.
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Além da eliminação na Libertadores, o Flamengo caiu para o Vitória na quinta fase da Copa do Brasil, a última antes das oitavas de final, e perdeu as finais da Supercopa do Brasil e da Recopa Sul-Americana para Corinthians e Lanús-ARG, respectivamente. Em 2026, o rubro-negro tem no currículo apenas o título carioca sobre o Fluminense (vitória nos pênaltis).
O pior desempenho foi em 2023, quando o Flamengo saiu do ano zerado. Vice do Carioca para o Fluminense ao ser goleado por 4 a 1, após vencer o primeiro jogo da final por 2 a 0; vice da Copa do Brasil para o São Paulo; derrotas na Recopa Sul-Americana para o Independiente del Valle, do Equador, e na Supercopa do Brasil para o Palmeiras; e eliminado nas oitavas de final da Libertadores para o Olimpia, do Paraguai.
Ainda no início de 2023, mas valendo pela competição de 2022, o Flamengo disputou a Copa do Mundo de Clubes. O rubro-negro, que perdeu na semifinal para o Al-Hilal, da Arábia Saudita, fechou o torneio em terceiro ao bater o Al-Ahly, do Egito.
Confira os títulos do Flamengo desde 2019
2019
Libertadores
Campeonato Brasileiro
Campeonato Carioca
2020
Campeonato Brasileiro
Recopa Sul-Americana
Campeonato Brasileiro
Supercopa do Brasil
Campeonato Carioca
2021
Supercopa do Brasil
Campeonato Carioca
2022
Libertadores
Copa do Brasil
2024
Copa do Brasil
Campeonato Carioca
2025
Libertadores
Campeonato Brasileiro
Supercopa do Brasil
Campeonato Carioca
2026*
Campeonato Carioca
*Ainda pode ser campeão brasileiro
Só com o Campeonato Brasileiro pela frente, Flamengo tenta evitar segundo pior ano a partir de 2019
